Robert "Robbie" Shakespeare est né le 27 septembre 1953, à Kingston (Jamaïque).

Au début des années 1970 et de sa carrière musicale, Robbie Shakespeare joue dans divers clubs de Kingston sous le nom de Evil People. Il est ensuite engagé par le producteur Bunny Lee comme membre du backing-band The Aggrovators.

La fréquentation des studios va permettre la rencontre avec Sly Dunbar avec qui Robbie jouera pour la première fois en 1975 au sein du groupe The Revolutionaries.

Avec cette formation, tout deux vont être à l'origine dès 1976 des rythmiques dites "rockers" qui influencerons grandement le reggae par la suite. Ce travail témoigne avant tout d'une grande complicité entre les deux hommes et d'une passion commune pour la musique (fans des productions du Motown, fins connaisseurs de la musique country, admirateurs du reggae en général).

Dès lors il ne sera plus question que du duo Sly and Robbie, couple basse + batterie aux innovations musicales multiples, comptant un nombre incroyable de collaborations dans plusieurs genres musicaux différents et dont l'activité n'a pas cessée depuis plus de 30 ans.